Try the structure of the conjugate base $ce{CF_3COO^-}$を描きました。 一般に、共役塩基の負電荷が安定しているほど、平衡はその形を好むので、酸はより解離し、したがって「より強い」酸になります。
したがって、より強い酸(低い$ce{pK_a}$)には、負電荷はより安定でなければなりません。 CF_3COOH}$(TFA)と$ce{CH_3COOH}$(ここでは酢酸を使って「典型的な」カルボン酸を表します)を比べると、TFAは酢酸より強く、その共役塩基は負電荷をよりよく安定化させるので、酢酸より強いです。 共役塩基の構造を描いてみると(ぜひ描いてみてください)、どちらもカルボン酸官能基の共鳴を介して負電荷を安定化できることがわかります。 しかし、TFAには電気陰性度の高いフッ素原子が3つあり、誘導効果により「単結合を通して」電子密度を引き出します。
以上のように、$ce{-CF_3}$部位は誘導効果により、電子引き抜き基となるのです。
共鳴のように誘導を示す便利な構造図はありませんが、電子が結合/官能基の片側に向かってより「スロッシング」するのを想像することができるはずです。 これは$ce{H-Cl}$のような古き良き極性結合と同じ概念で、Clが電子密度を「独占」してHから引き離すと言います。同じように$ce{-CF_3}$はそれ自身の方に電子密度を引き寄せます。 2つの酸の相対的な強さを定性的に合理化したいときは、その共役塩基を描いて、どちらがより安定かを判断します。 (酸が中性だった場合、その共役は負になるので、正の酸/中性の共役の場合よりもこの方法は使いやすい)。 安定化要因としては、電荷を持つ原子の大きさと電気陰性度、電荷の共鳴非局在化、電荷を持つ軌道の混成、電荷の誘導非局在化、電子密度を提供し負電荷を不安定にする過共役などが挙げられる。 7341>
この例では、TFAと酢酸は、どちらも酸素原子に電荷を置くので&電気陰性度で同点、どちらもカルボン酸機能を使う可能性があるので共鳴で同点、カルボン酸の原子は必ず$Pathmrm{sp^2}$なので混成で同点、しかし今は酢酸ではなくTFAに誘導が存在するのでTFAが強い酸だと予想されます
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