In het kort is dit wat je moet doen:
Nu gaan we in meer details. Het eerste wat je moet weten voordat je de ringflip van een stoelcyclohexaan tekent, is de juiste conformatie van de koolstofketen en de oriëntatie van elke axiale en equatoriale groep:
Er zijn verschillende manieren om een stoelconformatie te tekenen en je bent vrij om de manier te kiezen die je wilt – zolang je aan het eind maar de juiste structuren hebt.
Eén manier om dit onder de knie te krijgen is een mooi getekende stoelconformatie uit te printen en op een ander vel papier te schetsen:
Merk op dat de koolstofketens van deze twee stoelen er als spiegelbeelden uitzien:
De ring-flip vertegenwoordigt twee conformaties van dezelfde verbinding die zijn verkregen door rotatie rond enkelvoudige bindingen. Dit betekent dat er geen bindingen worden verbroken en dat alle atomen blijven waar ze zijn:
Teken de ring-flip stap-voor-stap
Aannemende dat je hebt geoefend met het tekenen van stoelen, dit is wat je moet doen om de ring-flip te tekenen van een gesubstitueerd cyclohexaan:
Stap 1
Nummer de atomen in de ring (het beginpunt en de richting doet er niet toe). In dit geval gaan we met de klok mee:
Stap 2
Label wiggengroepen als naar boven wijzend en streepjeslijnen als naar beneden wijzend. “Omhoog” en “Omlaag” is relatief omdat het afhangt van de richting van waaruit u kijkt, maar laten we deze notatie volgen.
Stap 3
Teken een stoelconformatie. U kunt om het even welke van de twee tekenen – het maakt niet uit:
Stap 4
Nummer de atomen beginnend waar u maar wilt, maar, dit is Belangrijk – u moet de richting volgen die u in Stap 1 had:
Stap 5
Voeg de groepen toe op basis van de nummers die naar boven of beneden wijzen zoals u ze in stap 2 hebt gelabeld:
Het is een veelgemaakte fout om de atomen inconsequent te nummeren. Dit gebeurt helaas ook in sommige YouTube-video’s (een van mijn leerlingen wees mij hierop) en leerlingen leren het op de verkeerde manier.
Als je de atomen in de ring in tegengestelde richting nummert, bijvoorbeeld eerst met de klok mee en nu tegen de klok in, teken je het enantiomeer van het cyclohexaan (enantiomeren zijn stereo-isomeren, dus verschillende verbindingen).
Laten we het hier eens doen en kijken: Als we de ring nummeren beginnend bij de OH en tegen de klok in (linksom), krijgen we dit:
Dit is een ander molecuul dan waar we mee werken:
Je ziet dat het niet-superponeerbare spiegelbeelden zijn, wat betekent dat hoe je ze ook beweegt, je ze niet identiek kunt maken.
Je kunt vooruit springen en lezen over enantiomeren. Als je dat nog niet in je les hebt behandeld, maar de take-home message is: de richting voor het nummeren van atomen moet consistent zijn.
Ook hier geldt dat je in het begin elke richting kunt kiezen (met de klok mee of tegen de klok in), maar als je er eenmaal bent, moet je die volgen.
Stap 6
Teken de andere conformatie van de stoel (Ring-Flip):
Er bestaat NIETS zoals een wig is altijd axiaal of een streep is altijd equatoriaal!
U hoeft zich alleen aan de volgende regels te houden:
- De atomen moeten blijven waar ze zijn – linker koolstof links en rechter koolstof rechts.
- Alle groepen die naar boven wijzen, moeten nog steeds naar boven wijzen, ongeacht of ze axiaal of equatoriaal zijn.
- Elke equatoriale groep wordt axiaal en elke axiale groep wordt equatoriaal.
Dat is het zo’n beetje voor het tekenen van de ring-flip van stoelconformaties.
En natuurlijk, alleen de praktijk maakt het mogelijk: