Het Britse schip Sea Venture, met ongeveer 150 kolonisten aan boord op weg naar Virginia, leed in 1609 tijdens een orkaan schipbreuk op een ondiep eiland voor de kust van Bermuda. Een stilering van het tafereel – waarin een schip in woeste zee tegen een klif lijkt te botsen – werd opgenomen in het eerste wapenschild van het eiland, dat in 1635 werd verleend. Het huidige wapenschild werd op 4 oktober 1910 aan de kolonie Bermuda verleend. Het bevat het oorspronkelijke schild, dat wordt vastgehouden door een rode Engelse leeuw, gezeten binnen een groter wit schild met een groen grasveld onderaan en, in een lint eronder, het Latijnse motto “Quo fata ferunt” (“Waarheen het lot leidt”). Dit nieuwe wapen (zonder het devies) werd in de vlag opgenomen, ter vervanging van een insigne uit de late 19e eeuw.
Het standaardvaandel voor particuliere schepen van Britse koloniale gebieden moest rood zijn met de Union Jack in de hoek, maar zonder insigne. In 1892 kreeg Canada toestemming om zijn wapen als insigne te gebruiken op de rode vaandel die door particulieren werd getoond. Eigenaars van jachten in Bermuda gebruikten al snel een rode vaandel, hoewel zonder officiële toestemming. Uiteindelijk begon Bermuda zijn beschadigde Rode Vaandel op het land te tonen als een onofficiële nationale vlag. Het werd zo populair dat de Britse autoriteiten in oktober 1967 eindelijk wettelijke toestemming gaven voor het gebruik ervan. Bermudese regeringsschepen gebruiken een Britse Blauwe Vlag waarop de vlagbadge is afgebeeld.