Probeer eens de structuur van de geconjugeerde base $$ te tekenen. In het algemeen is het zo dat hoe meer de negatieve lading van de geconjugeerde base gestabiliseerd is, hoe meer het evenwicht die vorm bevoordeelt, dus hoe meer het zuur dissocieert, dus hoe “sterker” het zuur is.
Dus voor een sterker zuur (lager $:³{pK_a}$) moet de negatieve lading meer gestabiliseerd zijn. Wanneer we $CH_3COOH$ (TFA) vergelijken met $CH_3COOH$ (we zullen azijnzuur gebruiken om een “typisch” carbonzuur voor te stellen), dan is TFA sterker dan azijnzuur omdat zijn conjugaatbase de negatieve lading beter kan stabiliseren. Als we de structuren van de geconjugeerde basen tekenen (ik moedig je aan om dat te doen), zullen we zien dat ze allebei de negatieve lading kunnen stabiliseren via resonantie in de carboxylaat functionele groep. TFA heeft echter ook drie zeer elektronegatieve fluoratomen die “via de enkelvoudige bindingen” elektronendichtheid onttrekken via inductie.
Zoals hierboven vermeld, is het gedeelte $-CF_3}$ een elektrononttrekkende groep, door het inductieve effect. Dus onze negatieve lading (beter gezegd, de elektronendichtheid die het vertegenwoordigt) zal enigszins door de bindingen naar de fluorines worden getrokken, waardoor het verder wordt gedelokaliseerd en dus stabieler is.
Merk op dat we geen handige structurele diagrammen hebben om inductie te tonen zoals we resonantie doen, maar u zou zich moeten kunnen voorstellen dat de elektronen meer naar één kant van een binding/functionele groep “klotsen”. Het is hetzelfde concept als een goede oude polaire binding zoals H-Cl; we zeggen dat Cl de elektronendichtheid “opeet” en weg trekt van H. Op dezelfde manier zal CF3 de elektronendichtheid naar zich toe trekken.
Om samen te vatten, in het algemeen:
Sterker zuur ~ stabielere geconjugeerde base. Wanneer u de relatieve sterkte van twee zuren kwalitatief wilt rationaliseren, teken dan hun geconjugeerde bases en bepaal welke stabieler is. (Als je zuur neutraal was, zal zijn conjugaat negatief zijn, en zal het gemakkelijker zijn deze methode te gebruiken dan voor een positief zuur/neutraal conjugaat). Stabiliserende factoren zijn grootte en elektronegativiteit van het atoom dat de lading draagt, resonantie delokalisatie van de lading, hybridisatie van de orbit die de lading vasthoudt, inductie delokalisatie van de lading, en hyperconjugatie die elektronendichtheid doneert en een negatieve lading kan destabiliseren. SERHIH, ruwweg in die volgorde van belangrijkheid.
In dit voorbeeld zijn TFA en azijnzuur gebonden bij grootte & elektronegativiteit omdat beide de lading op een zuurstofatoom plaatsen, gebonden bij resonantie omdat beide de carboxylaatfunctionaliteit kunnen gebruiken, gebonden bij hybridisatie omdat de atomen in een carboxylaat noodzakelijkerwijs $$mathrm{sp^2}$ zijn, maar nu is inductie aanwezig in TFA en niet in azijnzuur, dus verwachten we dat TFA een sterker zuur zal zijn.