Încercați să desenați structura bazei conjugate $\ce{CF_3COO^-}$. În general, cu cât sarcina negativă a bazei conjugate este mai stabilizată, cu atât mai mult echilibrul favorizează acea formă, deci cu cât acidul se disociază mai mult, deci cu atât mai „puternic” este acidul.
Din acest motiv, pentru un acid mai puternic ($\ce{pK_a}$ mai mic), sarcina negativă trebuie să fie mai stabilizată. Atunci când comparăm $\ce{CF_3COOH}$ (TFA) cu $\ce{CH_3COOH}$ (vom folosi acidul acetic pentru a reprezenta un acid carboxilic „tipic”), TFA este mai puternic decât acidul acetic deoarece baza sa conjugată poate stabiliza mai bine sarcina negativă. Dacă vom desena structurile bazelor conjugate (vă încurajez să faceți acest lucru), vom vedea că ambele pot stabiliza sarcina negativă prin rezonanță în grupul funcțional carboxilat. Cu toate acestea, TFA are, de asemenea, trei atomi de fluor foarte electronegativi care retrag densitatea de electroni „prin legăturile simple” prin inducție.
Cum s-a spus mai sus, fracțiunea $\ce{-CF_3}$ este o grupare care retrage electroni, prin efectul de inducție. Așadar, sarcina noastră negativă (mai degrabă, densitatea de electroni pe care o reprezintă) va fi ușor atrasă prin legături spre fluorine, fiind astfel mai mult delocalizată și, prin urmare, mai stabilă.
Rețineți că nu avem diagrame structurale convenabile pentru a arăta inducția așa cum facem cu rezonanța, dar ar trebui să vă puteți imagina că electronii „zvâcnesc” mai mult spre o parte a unei legături/grupări funcționale. Este același concept ca și în cazul unei legături polare vechi și bune, cum ar fi $\ce{H-Cl}$; spunem că Cl „acaparează” densitatea de electroni și o îndepărtează de H. În același mod, $\ce{-CF_3}$ va atrage densitatea de electroni spre el însuși.
Deci, ca să rezumăm, în general:
Acid mai puternic ~ bază conjugată mai stabilă. Ori de câte ori doriți să raționalizați calitativ puterea relativă a doi acizi, desenați bazele lor conjugate și determinați care este mai stabilă. (Dacă acidul dvs. a fost neutru, conjugatul său va fi negativ și va fi mai ușor de utilizat această metodă decât în cazul unui conjugat acid pozitiv/neutru). Factorii stabilizatori sunt dimensiunea și electronegativitatea atomului care poartă sarcina, delocalizarea prin rezonanță a sarcinii, hibridizarea orbitalului care deține sarcina, delocalizarea prin inducție a sarcinii și hiperconjugarea care donează densitate electronică și poate destabiliza o sarcină negativă. SERHIH, aproximativ în această ordine de semnificație.
În acest exemplu, TFA și acidul acetic sunt la egalitate la mărimea & electronegativității pentru că ambele plasează sarcina pe un atom de oxigen, la egalitate la rezonanță pentru că ambele pot folosi funcționalitatea carboxilat, la egalitate la hibridizare pentru că atomii dintr-un carboxilat sunt în mod necesar $\mathrm{sp^2}$, dar acum inducția este prezentă în TFA și nu în acidul acetic, deci ne așteptăm ca TFA să fie un acid mai puternic.
.