Campania și alegerile din 1884:
Grover Cleveland a avut patru avantaje în campania prezidențială din 1884. În primul rând, luptele sale cu Tammany Hall câștigaseră sprijinul alegătorilor din clasa de mijloc din ambele partide. În al doilea rând, reformismul său punea accentul pe muncă grea, merit și eficiență, ceea ce i-a întărit atractivitatea atât pentru republicani, cât și pentru democrați. În al treilea rând, și cel mai important, părea pregătit să câștige statul New York; în 1884, orice politician de valoare înțelegea că, pentru a câștiga, democrații trebuiau să câștige întregul Sud și New York. În cele din urmă, candidatul nominalizat pe lista republicană, irascibilul James G. Blaine din Maine, avea aproape la fel de mulți dușmani în cadrul Partidului Republican ca și susținători. Mugwumps, o facțiune republicană formată din oameni de afaceri și profesioniști cu vederi reformatoare, îl urau pe Blaine, dar îl admirau pe Cleveland din cauza dorinței sale de a contesta organizațiile politice și afacerile corupte.
Când cei doi candidați s-au confruntat în vara anului 1884, Blaine a promovat imediat protecția tarifară ca element central al campaniei sale. Cleveland a predicat onestitatea și eficiența în guvern. El a vorbit despre necesitatea unei „acțiuni corective” federale, la care Blaine a replicat cu cereri de „acțiune constructivă”. Democrații au încercat din răsputeri să îl prezinte pe Blaine ca fiind imoral din punct de vedere politic, un șantajist care, în calitate de președinte al Camerei, își folosise influența pentru a obține favoruri de la căile ferate. Presa a exploatat la maximum aceste imagini în caricaturile lor politice. Pe Wall Street au apărut demonstrații în masă care îl ridiculizau pe Blaine ca fiind o unealtă a intereselor bănești. Democrații au contestat și mai mult integritatea lui Blaine într-un slogan de campanie eficient:
„Blaine, Blaine, James G. Blaine,Mincinosul continental din statul Maine.”
Pentru partea sa, Cleveland a ținut doar două discursuri de campanie în 1884. În ambele, el a caracterizat Partidul Republican ca fiind o „vastă armată de deținători de funcții”-corupți, extravaganți și aserviți celor bogați. Când republicanii l-au acuzat pe Cleveland că a fost tatăl unui copil nelegitim al unei femei pe care apoi a trimis-o la un azil de nebuni, Cleveland a recunoscut imediat posibilitatea paternității sale. Ca niște animale flămânde care adulmecă sângele, presa republicană l-a acuzat pe Cleveland de desfrânare și imoralitate. Aceste publicații susțineau că o alegere între Cleveland și Blaine era o alegere între „bordel și familie, între indecență și decență, între poftă și lege”. O legendă populară a unei caricaturi republicane spunea: „Mamă, mamă, unde e tata?” Cleveland a răspuns la aceste atacuri îndemnându-și susținătorii să „spună adevărul”. După ce i-a instruit prin telegramă pe prietenii săi din Buffalo să urmeze acest dicton, el i-a ignorat pe scandalagii și a lăsat apărarea sa celor mai apropiați asociați ai săi. Le-a spus, în privat, să evite orice crâcnire și să precizeze că, de fapt, a căzut în ispită, dar doar de data aceasta. Un susținător a deviat problema moralității cu următorul argument: „Ni se spune că domnul Blaine a fost delincvent în funcție, dar ireproșabil în viața publică, în timp ce domnul Cleveland a fost un model de integritate oficială, dar vinovat în relațiile personale. Prin urmare, ar trebui să-l alegem pe domnul Cleveland în funcția publică pentru care este atât de bine calificat să o ocupe și să-l trimitem pe domnul Blaine la postul privat pe care este admirabil de potrivit pentru a-l împodobi.” Cleveland a recunoscut că a avut relații sexuale cu Maria Halpin în 1874. Ulterior, aceasta a dat naștere unui băiețel și l-a numit pe Cleveland ca fiind tatăl copilului. El a fost de acord să numească copilul Oscar Folsom Cleveland, după numele său și al partenerului său de drept, care, după cum s-a întâmplat, ar fi putut fi, de asemenea, partea responsabilă. Când mama a suferit un colaps psihic, copilul a fost adoptat de un cuplu care locuia în partea de vest a statului. Cleveland nu a mai văzut niciodată copilul și nici pe mamă.
Cleveland a câștigat alegerile din 1884 cu o marjă foarte mică. El a primit 4.879.507 de voturi (48,5%) față de 4.850.293 de voturi ale lui Blaine (48,2%). Dacă Blaine ar fi câștigat cu câteva voturi în plus în New York – pe care l-a pierdut în fața lui Cleveland cu doar 1.200 de voturi din cele peste un milion exprimate, ar fi luat uriașa listă electorală a acestui stat și ar fi câștigat președinția. Așa cum a fost, Cleveland a primit 219 voturi electorale față de 182 ale lui Blaine.
Campania și alegerile din 1888
Renumit candidat democrat în 1888, Cleveland l-a întâlnit pe candidatul republican, Benjamin Harrison – fost general și senator din Indiana în timpul Războiului Civil și nepot al președintelui William Henry Harrison – cu demnitate și sobrietate. Cei doi bărbați au dus campanii care s-au concentrat pe probleme. Republicanii au apărat agresiv tarifele de protecție – strângând un fond de campanie fără precedent de 3 milioane de dolari de la producătorii națiunii. De asemenea, au atacat numeroasele veto-uri ale lui Cleveland, în special pe cele care au refuzat majorarea pensiilor veteranilor din Războiul Civil, prezentându-le ca pe niște manifestări arogante de putere prezidențială. Pentru a contracara aceste acuzații, Cleveland și-a făcut campanie electorală pe baza rezultatelor sale în materie de reformă a funcției publice și de reducere a tarifelor vamale, fiind convins că va avea din nou câștig de cauză. Deși Harrison a pierdut votul popular în fața lui Cleveland (47,9 la sută la 48,6 la sută), a câștigat cu ușurință Colegiul electoral (233 la 168). Cleveland a pierdut New York-ul, precum și Indiana, dar cu marje foarte mici. Eșecul său de a câștiga propriul său stat, New York, a fost legat de nesimțirea de care a dat dovadă față de drepturile muncitorilor și de faptul că nu a susținut un tarif vamal ridicat. Victoria republicanilor a reflectat o campanie concentrată și bine finanțată, care s-a concentrat pe statele cruciale cu voturi importante. Cel mai important, republicanii au obținut majorități atât în Cameră, cât și în Senat. Unii istorici spun că victoria lui Harrison a marcat începutul unei noi ere, una în care fonduri generoase erau strânse și cheltuite în mod liber pentru a asigura victoria politică.
Campania și alegerile din 1892
În 1892, după patru ani de conducere republicană, partidele i-au candidat din nou pe Harrison și Cleveland. De data aceasta, Partidul Republican a fost cel care s-a aflat în dezordine și în defensivă. Mai mult, un al treilea partid apăruse pe scenă: Partidul Poporului (sau Partidul Populist), compus din populiștii din vest și din susținătorii din sud ai Alianței Fermierilor. Populiștii i-au acordat nominalizarea lui James B. Weaver din Iowa, care candidase anterior în calitate de Greenbacker (un partid care favoriza tipărirea de monedă de hârtie fără suport de aur).
Chiar dacă valul populist a obținut cinci state și mai mult de 8 la sută din totalul voturilor, Cleveland a câștigat cu 46 la sută din voturile populare față de 43 la sută ale lui Harrison. Numărătoarea electorală i-a dat lui Cleveland 277, Harrison 145, iar Weaver 22. Democrații au recâștigat, de asemenea, ambele camere ale Congresului.
În evaluarea alegerilor din 1892, rezultatele slabe ale republicanilor în Midwest în rândul alegătorilor etnici, inclusiv germani și irlandezi, au reflectat probabil identificarea partidului cu temperanța. De asemenea, voturile republicanilor s-au prăbușit în Sud, deoarece afro-americanii au fost privați de dreptul de vot prin diverse legi Jim Crow (taxe de votare, teste de alfabetizare și cerințe de rezidență). În plus, Tariful McKinley din 1890, un act legislativ republican, a dus la creșterea prețurilor și la reducerea salariilor în anumite industrii, înfuriind mari segmente ale publicului.
.