Nava britanică Sea Venture, care transporta aproximativ 150 de coloniști cu destinația Virginia, a naufragiat pe bancurile din largul Bermudelor în timpul unui uragan în 1609. O stilizare a scenei – în care o navă pe o mare dezlănțuită pare să se izbească de o stâncă – a fost încorporată în prima stemă a insulei, acordată în 1635. Actuala stemă a fost acordată coloniei Bermudelor la 4 octombrie 1910. Aceasta include scutul original, care este ținut de un leu roșu englezesc așezat în interiorul unui scut mai mare, alb, cu o zonă de iarbă verde în partea de jos și, într-o panglică dedesubt, motto-ul latin „Quo fata ferunt” („Unde duce soarta”). Această nouă stemă (mai puțin motto-ul) a fost încorporată în steag, înlocuind o insignă de la sfârșitul secolului al XIX-lea.
Ensemnul standard pentru navele private din teritoriile coloniale britanice trebuia să fie roșu cu Union Jack în colț, dar fără nicio insignă. În 1892, Canada a primit permisiunea de a-și folosi armele ca insignă pe steagul roșu arborat de cetățenii privați. Proprietarii de iahturi din Bermude au folosit în curând un Red Ensign defăimat, deși fără autorizație oficială. În cele din urmă, Bermudele au început să își afișeze Red Ensign-ul defăimat pe uscat ca drapel național neoficial. Acesta a devenit atât de popular încât, în octombrie 1967, autoritățile britanice au aprobat în cele din urmă utilizarea sa în mod legal. Navele guvernamentale ale Bermudelor folosesc un British Blue Ensign defăimat cu insigna steagului.
.