Shauna angreb Lily og sagde: “Du skal ikke lade som om, du bekymrede dig. Hendes død var din skyld, fordi du kørte over for rødt lys.” Uvidende om, hvad hun havde gjort, blev Lily chokeret af vantro. Charlie bekræftede, at det var sandt. Devon spyttede, at han aldrig ville tilgive Lily. Cane indrømmede, at han havde fået Shawna til at holde på hemmeligheden. Senere forsøgte Shauna at forlade lejligheden, men Devon bad hende blive, og hendes forældre var indforstået med, at hun blev. Devon opfordrede Lily til at tilstå til politiet, ellers ville han gøre det for hende. Devon ville ikke tilgive Lily, faktisk fyrede han hende, men Neil ville ikke lade ham gøre det. Vel vidende, at hendes tilståelse kunne give hende op til 20 års fængsel, tilstod Lily over for Paul. Mens Devon fandt babyting, som fans havde sendt ham med overstrømmende noter om, hvor meget de elskede og beundrede Hilary, købte Cane 5 billetter til Australien og forberedte sig på at flygte. Lily fandt ud af det og satte en stopper for det.
Devon insisterede på at afgive en erklæring ved sin retssag for at fordømme Lily for at få hende til at betale for Hilary og deres babys død. Neil, Abby og Nate forsøgte at tale ham fra det og mindede ham om, at Lilys børn ville lide under det. Devon afgav sin forklaring og bad om den maksimale straf, idet han mindede dem om, at Lily altid havde hadet Hilary og før havde planlagt at få hende ud af hans liv. Ved domsafsigelsen tog Devon sin forklaring tilbage og bad om milde straffe, og Shawna bad også om det. Lily blev idømt to år med frakendelse af kørekortet, en bøde på 50.000 dollars og 12 måneder i statsfængslet i Walworth. Lily kom i fængsel og tilbragte sine første dage med at græde konstant. Mattie blev arresteret for at protestere mod Lilys indespærring ved at lænke sig fast til fængselsporten. Familien syntes at være ved at falde fra hinanden uden Lily. Så blev Lily målrettet af andre indsatte, fordi hun kom til forsvar for Mikayla, som de havde lagt sig ud med. Lily blev sat i isolation for at beskytte sig selv og blev derefter overført til Lakewood Correctional Center, som lå fire timer væk. Neil flyttede til Lakewood for at forsikre Lily om, at familien ville være i nærheden. Devon købte ham et hus der og sørgede for telearbejde fra firmaet.
Lily begyndte at undervise i en GED-klasse i fængslet. Cane blev sur, da han overraskede hende med et besøg, men hun var nødt til at gå tidligt for at gå til sin klasse. Billy besøgte Lily og fortalte hende, at han havde overrasket Cane og Victoria i at kysse på sofaen som teenagere. Neil aflagde Cane et besøg og lod ham vide, at han ikke ville få lov til at besøge Lily på deres elskede Valentinsdag. Cane gav Billy en lussing i ansigtet, da han fandt ud af, hvad Billy havde gjort. Det varede ikke længe, før Lily søgte om skilsmisse. Cane opsøgte hende og tiggede hende om at give dem en chance til. Lily sagde, at de havde haft chancer nok, deres historie var bare en cyklus af smerte. Hun mente, at børnene var modne nok til at håndtere det, og sagde, at hun elskede Sam som sin egen, men at han var Canes barn. Cane sagde sit job hos Chancellor op med henblik på at tilbringe mere tid sammen med Lily og genoplive deres ægteskab. Men Lily var ikke interesseret og nævnte, at tvillingerne alligevel snart ville komme på college.
Den 23. april 2019 blev Lily løsladt fra fængslet, og Neil var der for at byde hende velkommen. De rejste til Genoa City for at deltage i den store åbning af Society, et nyt restaurantprojekt af Devon og Abby Newman med chefkok Lola Rosales. Neil følte sig udmattet og lagde sig til en lur ovenpå i Devons penthouse og lovede at møde dem der senere. Da Neil ikke dukkede op, tog Devon hjem for at se til ham. Devon kom ned ad trappen i gråd, da han opdagede, at Neil var død af et slagtilfælde i søvne. Alle i Genoa City, hvis liv Neil havde berørt, var bedrøvede og chokerede over nyheden om deres vens død. Lily bebrejdede sig selv, at hun var en konstant bekymring for Neil, som endda var flyttet for at være i nærheden af hende, og som besøgte hende hele tiden. Hun sagde, at hun havde dræbt Hilary, og nu havde hun også dræbt sin far. Devon fortalte, hvordan hans liv var blevet en række farvel; til Dru, Katherine, Hilary, deres ufødte barn og nu til Neil. Lilys biologiske far Malcolm ankom og sagde, at han og Neil havde elsket hinanden lige så meget som de havde kæmpet. Ashley og Jack Abbott indkaldte til våbenhvile i deres fejde til minde om Neil.
Familie og venner samledes til Neils begravelse i tårer, hvor Lilys plejesøster Ana sang “Amazing Grace”. De delte erindringer og historier om, hvordan Neil havde berørt deres liv og gjort dem bedre. Neils tidligere kone Sofia var til stede sammen med deres lille søn Moses. Lily forsøgte at tale, men blev kvalt. Malcolm tog over og holdt en rørende tale om, hvordan Neil altid var efter ham og forsøgte at gøre ham til et bedre menneske. Olivia var ikke i stand til at deltage, men gennem sin søn Nate sendte hun en besked om, at Neil var sammen med Dru igen, forenet for evigt. Alle samledes derefter i Devons penthouse for at fejre Neils liv ved at mindes og ære ham og spille hans yndlingsjazz. Malcolm tog et gruppefoto og afsluttede det med en skål; “for Neil Ellis Winters, musikelsker, forretningsmand, filantrop, humanitær, bedste ven, far, bedstefar, bedste bror, man kan ønske sig.”
Lily og Cane gik fra hinanden og blev til sidst skilt, og Lily vendte tilbage til Lakewood for at fortsætte med at undervise på fængselscentret som ansat. Neil’s testamente blev en måned senere oplæst af Michael Baldwin. Neil skrev, at Cane havde såret Lily, men også givet hende en masse lykke og ham to børnebørn, så han tilgav ham. Malcolm fik efterladt familiens fotoalbum og Olivia en donation på 100.000 dollars til Læger uden Grænser og en skulptur. Ana fik Neils vinylpladesamling. Moses efterlod sig en trustfond, en collegefond og et stipendium til Sofia. Devon fik testamenteret Neils halvdel af Hamilton Winters, hvilket gjorde ham til bestyrelsesformand med visse betingelser, nemlig at Nate skulle have en bestyrelsespost og få et månedligt stipendium og Neils penthouse, og at Devon skulle gøre tilfældige venlige handlinger og give andre et ben til jorden, som Kay havde gjort for ham. Lily fik testamenteret hele Neils økonomiske formue, trustfonde til Charlie og Mattie, Neils håb om, at de i fremtiden ville drive Hamilton Winters sammen, og et eksemplar af H.C. Andersons eventyr, idet han bad Lily om at “gå ud og find dit lykkelige liv til deres dages ende.” Cane gav endelig efter og underskrev skilsmissepapirerne, og Lily vendte tilbage til Lakewood.
Mattie og Charlie besøgte Cane i Europa i ferien i 2019. Devon besøgte Lily til jul, da Elena arbejdede. Lily meddelte, at hun var begyndt at date igen.
Et par måneder senere hentede Jill Lily tilbage som partner med Billy Abbott, der skulle drive den nye Chancellor-medieafdeling ChanceComm for at fokusere på print, digital og apps. I betragtning af Billys historie med at dumme sig, var Lily tilbageholdende, men tog chancen med kyshånd. Jill lejede de tidligere Dark Horse-kontorer til dem. Lily og Billy var uenige om mange ting, men besluttede, at de var et godt match. De overtalte Traci til at lede afdelingen for online-romaner og Amanda til at slutte sig til dem som deres juridiske rådgiver. De bad Theo om at slutte sig til ChanceComm med løfter om et digitalt magasin, gaming influencers og en 24-timers nyhedskanal. Theo gik senere hen til dem med et forslag, og de hyrede ham.