Versuchen Sie die Struktur der konjugierten Base $\ce{CF_3COO^-}$ zu zeichnen. Im Allgemeinen gilt: Je stabiler die negative Ladung der konjugierten Base ist, desto mehr begünstigt das Gleichgewicht diese Form, desto mehr dissoziiert die Säure, desto „stärker“ ist die Säure.
Für eine stärkere Säure (niedriger $\ce{pK_a}$) muss also die negative Ladung stärker stabilisiert sein. Vergleicht man $\ce{CF_3COOH}$ (TFA) mit $\ce{CH_3COOH}$ (wir verwenden Essigsäure, um eine „typische“ Carbonsäure darzustellen), so ist TFA stärker als Essigsäure, weil ihre konjugierte Base die negative Ladung besser stabilisieren kann. Wenn wir die Strukturen der konjugierten Basen zeichnen (ich empfehle Ihnen, dies zu tun), werden wir sehen, dass beide die negative Ladung durch Resonanz in der funktionellen Carboxylatgruppe stabilisieren können. TFA hat jedoch auch drei hoch elektronegative Fluoratome, die durch Induktion Elektronendichte „durch die Einfachbindungen“ entziehen.
Wie oben erwähnt, ist der $\ce{-CF_3}$-Teil durch den induktiven Effekt eine elektronenziehende Gruppe. Unsere negative Ladung (bzw. die Elektronendichte, die sie repräsentiert) wird also leicht durch die Bindungen in Richtung der Fluorine gezogen, wodurch sie weiter delokalisiert und somit stabiler wird.
Beachten Sie, dass wir keine geeigneten Strukturdiagramme haben, um die Induktion zu zeigen, wie wir es bei der Resonanz tun, aber Sie sollten sich vorstellen können, dass die Elektronen mehr auf eine Seite einer Bindung/funktionellen Gruppe „schwappen“. Es ist das gleiche Konzept wie bei einer guten alten polaren Bindung wie $\ce{H-Cl}$; wir sagen, dass Cl die Elektronendichte „beansprucht“ und sie von H wegzieht. Auf die gleiche Weise wird $\ce{-CF_3}$ die Elektronendichte zu sich selbst ziehen.
Zusammenfassend kann man also sagen:
Stärkere Säure ~ stabilere konjugierte Base. Wann immer du die relative Stärke zweier Säuren qualitativ begründen willst, zeichne ihre konjugierten Basen und bestimme, welche stabiler ist. (Wenn Ihre Säure neutral war, ist ihre konjugierte Base negativ, und es ist einfacher, diese Methode anzuwenden als bei einer positiven Säure/neutralen konjugierten Base). Stabilisierende Faktoren sind die Größe und Elektronegativität des Atoms, das die Ladung trägt, die Resonanz-Delokalisierung der Ladung, die Hybridisierung des Orbitales, das die Ladung hält, die Induktions-Delokalisierung der Ladung und die Hyperkonjugation, die Elektronendichte spendet und eine negative Ladung destabilisieren kann. SERHIH, ungefähr in dieser Reihenfolge der Bedeutung.
In diesem Beispiel sind TFA und Essigsäure gleich groß & Elektronegativität, weil beide die Ladung an ein Sauerstoffatom platzieren, gleich groß bei Resonanz, weil beide die Carboxylatfunktionalität nutzen können, gleich groß bei Hybridisierung, weil die Atome in einem Carboxylat notwendigerweise $\mathrm{sp^2}$ sind, aber jetzt ist Induktion in TFA vorhanden und nicht in Essigsäure, so dass wir erwarten, dass TFA eine stärkere Säure sein wird.