Shauna a attaqué Lily, en disant, « Ne fais pas semblant de t’en soucier. Sa mort est de ta faute pour avoir grillé le feu rouge. » Inconsciente de ce qu’elle avait fait, Lily a été choquée par son incrédulité. Charlie a vérifié que c’était vrai. Devon cracha qu’il ne pardonnerait jamais à Lily. Cane admet qu’il a obligé Shawna à garder le secret. Plus tard, Shauna a essayé de quitter l’appartement, mais Devon lui a demandé de rester, et ses parents étaient d’accord pour qu’elle reste. Devon a exhorté Lily à se confesser à la police ou il le ferait pour elle. Devon ne pardonnera pas à Lily, il la renverra même, mais Neil ne le laissera pas faire. Sachant que ses aveux pourraient lui valoir jusqu’à 20 ans de prison, Lily se confesse à Paul. Pendant que Devon trouve des objets pour bébé envoyés par des fans avec des notes dithyrambiques sur leur amour et leur admiration pour Hilary, Cane achète 5 billets pour l’Australie et se prépare à s’enfuir. Lily l’a découvert et y a mis fin.
Devon a insisté pour faire une déclaration à son procès afin de condamner Lily pour lui faire payer la mort d’Hilary et de leur bébé. Neil, Abby et Nate ont essayé de l’en dissuader, lui rappelant que les enfants de Lily allaient souffrir. Devon fait sa déclaration, demandant la peine maximale, rappelant que Lily a toujours détesté Hilary, et qu’elle avait déjà comploté pour la faire sortir de sa vie. Lors du prononcé de la sentence, Devon se rétracte et demande l’indulgence, Shawna fait de même. Lily est condamnée à deux ans de prison avec suspension du permis de conduire, à une amende de 50 000 dollars et à douze mois dans la prison d’État de Walworth. Lily est allée en prison, et a passé ses premiers jours à sangloter constamment. Mattie est arrêtée pour avoir protesté contre l’incarcération de Lily en s’enchaînant à la grille de la prison. La famille semblait s’effondrer sans Lily. Puis Lily a été prise pour cible par d’autres détenues pour avoir pris la défense de Mikayla qu’elles s’en prenaient à elles. Lily a été placée en isolement pour sa protection, puis transférée au centre correctionnel de Lakewood, à quatre heures de route. Neil déménage à Lakewood pour assurer à Lily que sa famille sera à proximité. Devon lui a acheté une maison là-bas et a organisé le télétravail depuis l’entreprise.
Lily a commencé à enseigner une classe GED à la prison. Cane s’est vexé quand il l’a surprise avec une visite, mais elle a dû partir tôt pour aller à sa classe. Billy rendit visite à Lily et lui dit qu’il avait surpris Cane et Victoria en train de s’embrasser sur le canapé comme des adolescents. Neil rendit visite à Cane et lui fit savoir qu’il ne serait pas autorisé à rendre visite à Lily le jour de leur chère Saint-Valentin. Cane a frappé Billy au visage quand il a découvert ce que Billy avait fait. Il n’a pas fallu longtemps pour que Lily demande le divorce. Cane est allé la voir, la suppliant de leur donner une autre chance. Lily a dit qu’ils avaient eu assez de chances, que leur histoire n’était qu’un cycle de douleur. Elle a estimé que les enfants étaient assez matures pour gérer cela, et a dit qu’elle aimait Sam comme son propre enfant, mais qu’il était l’enfant de Cane. Cane a quitté son emploi chez Chancellor, avec l’intention de passer plus de temps avec Lily, et de ressusciter leur mariage. Mais Lily n’était pas intéressée, mentionnant que les jumeaux iraient bientôt à l’université de toute façon.
Le 23 avril 2019, Lily a été libérée de prison, et Neil était là pour l’accueillir. Ils se sont rendus à Genoa City pour assister à la grande ouverture de Society, une nouvelle entreprise de restauration de Devon et Abby Newman, avec le chef cuisinier Lola Rosales. Neil, épuisé, fait une sieste dans l’appartement de Devon et promet de les retrouver plus tard. Neil ne s’étant pas présenté, Devon est rentré chez lui pour le voir. Devon descend son escalier en larmes, ayant découvert que Neil était mort d’une attaque dans son sommeil. Tous les habitants de Genoa City dont Neil a touché la vie sont attristés et choqués par la nouvelle de la mort de leur ami. Lily s’en veut d’être un souci constant pour Neil, ayant même déménagé pour être près d’elle et lui rendant visite tout le temps. Elle dit qu’elle a tué Hilary, et maintenant elle a tué son père. Devon raconte que sa vie est devenue une série d’adieux : à Dru, Katherine, Hilary, leur enfant à naître et maintenant Neil. Malcolm, le père biologique de Lily, arrive, disant que lui et Neil se sont aimés autant qu’ils se sont battus. Ashley et Jack Abbott ont fait une trêve à leur querelle en mémoire de Neil.
La famille et les amis se sont réunis pour les funérailles de Neil en larmes, où Ana, la sœur adoptive de Lily, a chanté « Amazing Grace ». Ils ont partagé des souvenirs et des histoires sur la façon dont Neil avait touché leurs vies et les avait rendues meilleures. Sofia, l’ancienne épouse de Neil, était présente avec leur jeune fils Moses. Lily a essayé de parler mais s’est étranglée. Malcolm a pris le relais et a prononcé un éloge touchant sur la façon dont Neil l’a toujours harcelé, essayant de faire de lui un homme meilleur. Olivia n’a pas pu être présente, mais par l’intermédiaire de son fils Nate a envoyé un message disant que Neil était de nouveau avec Dru, unis pour toujours. Tout le monde s’est ensuite réuni dans l’appartement de Devon pour célébrer la vie de Neil, en évoquant ses souvenirs, en lui rendant hommage et en jouant son jazz préféré. Malcolm a pris une photo de groupe, et a terminé par un toast ; » à Neil Ellis Winters, mélomane, homme d’affaires, philanthrope, humanitaire, meilleur ami, père, grand-père, meilleur frère que l’on puisse demander. «
Lily et Cane se sont séparés et ont finalement divorcé, et Lily est retournée à Lakewood pour continuer à enseigner au centre correctionnel en tant qu’employée. Le testament de Neil a été lu un mois plus tard par Michael Baldwin. Neil écrit que Cane a fait du mal à Lily mais qu’il lui a aussi donné beaucoup de bonheur et lui deux petits-enfants, et qu’il lui a donc pardonné. Malcolm se voit léguer les albums de photos de famille, et Olivia un don de 100 000 dollars à Médecins sans frontières et une sculpture. Ana a hérité de la collection de disques vinyles de Neil. Moses a hérité d’un fonds en fiducie, d’un fonds pour l’université et d’une allocation pour Sofia. Devon reçoit en héritage la moitié de Hamilton Winters appartenant à Neil, ce qui fait de lui le président du conseil d’administration, avec des conditions : Nate doit siéger au conseil d’administration, recevoir une allocation mensuelle et l’appartement de Neil, et Devon doit faire des actes de bonté au hasard, en donnant aux autres un coup de pouce comme Kay l’a fait pour lui. Lily a reçu en héritage la totalité des actifs financiers de Neil, des fonds en fiducie pour Charlie et Mattie, l’espoir de Neil qu’ils dirigeraient à l’avenir Hamilton Winters ensemble, et une copie des contes de fées de Hans Christian Anderson, disant à Lily d' »aller trouver son bonheur », Cane a finalement cédé et signé les papiers du divorce et Lily est retournée à Lakewood.
Mattie et Charlie ont rendu visite à Cane en Europe pour les vacances de 2019. Devon a rendu visite à Lily pour Noël, car Elena travaillait. Lily a annoncé qu’elle avait recommencé à sortir.
Quelques mois plus tard, Jill a fait revenir Lily pour qu’elle s’associe à Billy Abbott à la tête de la nouvelle division médiatique ChanceComm, afin de se concentrer sur l’imprimé, le numérique et les applications. Compte tenu du passé de Billy, Lily était réticente, mais a sauté sur l’occasion. Jill a loué les anciens bureaux de Dark Horse pour eux. Lily et Billy étaient en désaccord sur beaucoup de choses, mais ont décidé qu’ils allaient bien ensemble. Ils ont convaincu Traci de diriger le département des fictions sérialisées en ligne et Amanda de les rejoindre en tant que conseillère juridique interne. Ils ont demandé à Theo de rejoindre ChanceComm en lui promettant un magazine numérique, des influenceurs de jeux et une chaîne d’information en continu. Theo est ensuite allé les voir avec une proposition, et ils l’ont engagé.