ショーナがリリーを攻撃して「気にしたふりをするな」と言い放った。 彼女の死は赤信号を無視したあなたのせいよ “と。 自分が何をしたのかわからず、リリーは不信感でショックを受けた。 チャーリーはそれが事実であることを確認する。 デボンはリリーを絶対に許さないと吐き捨てた。 ケインは自分がシャウナに秘密を握らせたことを認めた。 その後、ショーナはマンションを出ようとしたが、デボンに留まるよう言われ、両親もOKしてくれた。 デボンはリリーに警察で自白するか、自分がリリーのためになるかを迫った。 DevonはLilyを許さず、むしろクビにするが、Neilがそれを許さない。 自白すれば最長で20年の懲役になると知っていたLilyは、Paulに自白した。 Devonがファンから送られてきた、Hilaryを愛し尊敬しているという熱いメッセージの入ったベビー用品を見つけている間、Caneはオーストラリア行きのチケットを5枚購入し、逃亡の準備を進めていた。 それを知ったLilyは止めを刺す。
DevonはHilaryと赤ん坊の死の代償を払わせるため、裁判でLilyを非難する声明を出すことに固執していた。 ニール、アビー、ネイトは、リリーの子供たちが苦しむことを思い知らされ、彼を説得しようとした。 Devonは、LilyがずっとHilaryを憎んでいて、以前から彼女を自分の人生から追い出そうと企んでいたことを思い出しながら、最高刑を求める調書を提出した。 量刑手続きで、Devonは供述を撤回し、寛大な処分を求め、Shawnaも同様に求めた。 リリーは運転免許停止2年、罰金5万ドル、ウォルワース州立刑務所12カ月を言い渡された。 刑務所に入ったリリーは、最初の数日間をひたすら泣きながら過ごしました。 マティは、リリーの投獄に抗議し、刑務所の門に鎖でつないで逮捕された。 リリーのいない家族はバラバラになりそうだった。 そして、他の受刑者がいじめていたミカヤをかばったことで、リリーはターゲットにされる。 リリーを守るために隔離され、4時間離れたレイクウッド刑務所に移された。 ニールは、リリーに家族が近くにいることを保証するため、レイクウッドに移った。 デボンはそこに家を買い、会社からの在宅勤務を手配した。
Lily は刑務所で GED クラスの講師を始めた。 ケインが突然訪ねてきてムッとしたが、彼女は授業に出るため早退してしまった。 ビリーはリリーを訪ね、ケインとビクトリアがティーンエイジャーのようにソファでキスしているところを目撃したことを伝えた。 ニールはケインを訪ね、二人の大切なバレンタインデーにリリーを訪問することは許されないと告げた。 ケインはビリーのしたことを知ると、ビリーの顔に靴下をはいた。 リリーが離婚を申請するまで、そう時間はかからなかった。 Caneは彼女に会いに行き、もう一度チャンスを与えてくれるよう懇願した。 リリーは、チャンスは十分にあった、彼らの歴史は痛みの連鎖に過ぎないと言った。 彼女は子供たちが十分に成長していると感じ、サムを自分の子供のように愛しているが、彼はCaneの子供であると言った。 CaneはChancellorの仕事を辞め、Lilyとの時間を増やし、結婚生活を復活させるつもりだった。 しかしリリーは興味を示さず、どうせもうすぐ双子が大学に行くのだからと口にした
2019年4月23日、リリーは出所し、ニールも彼女を迎えた。 彼らは、デヴォンとアビー・ニューマンによる新しいレストランのベンチャー企業で、料理長のローラ・ロザレスを擁するソサエティのグランドオープニングに出席するためにジェノバシティに移動しました。 ニールは疲れを感じ、デボンのペントハウスの2階で仮眠を取り、後でそこで会うと約束しました。 ニールが現れなかったので、デボンは様子を見に家に帰りました。 デボンは泣きながら階段を下りてきて、ニールが睡眠中に脳卒中で亡くなったことを知った。 ジェノバ・シティでは、ニールが関わったすべての人が、友人の訃報に悲しみ、ショックを受けていました。 リリーは、ニールに心配をかけ、近くに引っ越しまでして、いつも彼女を訪ねていた自分を責めた。 ヒラリーを殺したのは自分、今度は父親を殺したのも自分だと。 デボンは、自分の人生が、ドルー、キャサリン、ヒラリー、生まれてくる子供、そして今ニールとの別れの連続になっていることを話した。 リリーの実父マルコムが到着し、ニールとは喧嘩するほど愛しあっていたと語った。 アシュリーとジャック・アボットは、ニールを偲んで彼らの確執を休戦させた。
ニールの葬儀には家族や友人が涙ながらに集まり、リリーの養妹アナは「アメイジング・グレース」を歌った。 彼らはニールがいかに自分たちの人生に触れ、より良いものにしてくれたか、思い出や物語を分かち合いました。 ニールの前妻ソフィアは、幼い息子モーゼスと一緒に参列していた。 リリーは話をしようとしたが、言葉を詰まらせてしまった。 マルコムが代わりに、ニールがいかにいつも自分を追い詰め、より良い人間にしようとしていたかについて、即興で感動的な弔辞を述べました。 オリビアは出席できなかったが、息子のネイトを通じて、ニールが再びデュルと一緒になり、永遠に結ばれたことをメッセージで伝えた。 その後、デヴォンのペントハウスにみんなが集まり、ニールの人生を祝い、思い出を語り、敬意を表し、彼の好きなジャズを演奏しました。 マルコムは集合写真を撮り、最後に「ニール・エリス・ウィンタース、音楽好き、ビジネスマン、慈善家、人道主義者、親友、父、祖父、最高の弟に」と乾杯した。
リリーとケインは別れ、やがて離婚し、リリーはレイクウッドに戻り、職員として矯正センターで教え続けていた。 ニールの遺言は1ヶ月後、マイケル・ボールドウィンによって読まれた。 ニールは、ケインがリリーを傷つけたが、彼女に多くの幸せと2人の孫を与えたので、彼を許すと書いていた。 マルコムには家族の写真集が、オリビアには国境なき医師団への10万ドルの寄付と彫刻が残された。 アナにはニールのレコード・コレクションが残された。 モーゼスには、信託基金、大学資金、そしてソフィアのための奨学金が残されました。 デボンはニールのハミルトン・ウィンターズの半分を遺贈され、ネイトに取締役席を与え、毎月の給与とニールのペントハウスを提供すること、そしてデボンはケイが自分にしてくれたように、無作為の親切な行為をして他の人を助けることを条件として会長となることでした。 リリーはニールの全財産、チャーリーとマティの信託財産、将来二人でハミルトン・ウィンターズを経営してほしいというニールの希望、ハンス・クリスチャン・アンダーソン童話のコピーを遺言され、リリーに「あなたの幸せを見つけてきて」と言い、ケインはついに折れて離婚届にサイン、リリーはレイクウッドに戻りました
Mattie and Charlie visited Cane in Europe during the 2019 holiday. デボンはエレナが働いていたため、クリスマスにリリーを訪ねた。 リリーは再び付き合い始めたことを発表した。
数ヶ月後、ジルは印刷、デジタル、アプリに焦点を当てるために、新しいChancellorメディア部門ChanceCommを運営するBilly Abbottとパートナーにリリーを連れ戻しました。 ビリーの過去の失敗を考えると、リリーは消極的でしたが、このチャンスに飛びつきました。 ジルは旧ダークホースのオフィスを借りた。 リリーとビリーは多くの点で意見が合わなかったが、相性が良いと判断した。 二人はトレイシーをオンライン小説の連載部門の責任者に、アマンダを社内弁護士として入社させるよう説得した。 そして、デジタル雑誌、ゲームのインフルエンサー、24時間ニュースチャンネルを約束し、TheoにChanceCommに参加するよう依頼した。 その後、テオは企画書を持って彼らのもとを訪れ、採用された
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