Shauna atacou a Lily, dizendo: “Não finjas que te importas”. A morte dela foi culpa tua por teres passado o sinal vermelho.” Sem saber o que ela tinha feito, a Lily ficou chocada com a incredulidade. O Charlie verificou que era verdade. O Devon cuspiu que nunca iria perdoar a Lily. O Cane admitiu que tinha obrigado a Shawna a guardar o segredo. Mais tarde a Shauna tentou sair do condomínio, mas o Devon pediu-lhe para ficar, e os pais não se importaram que ela ficasse. O Devon pediu à Lily que confessasse à polícia ou ele confessaria por ela. O Devon não perdoou a Lily, na verdade despediu-a, mas o Neil não o deixou. Sabendo que a confissão dela podia levá-la até 20 anos na prisão, a Lily confessou ao Paul. Enquanto Devon encontrava coisas de bebê enviadas por fãs com notas jorrando sobre o quanto eles amavam e admiravam Hilary, Cane comprou 5 ingressos para a Austrália e estava se preparando para correr. Lily descobriu e pôs um fim a isso.
Devon insistiu em dar um depoimento em seu julgamento para condenar Lily para fazê-la pagar pela morte de Hilary e seu bebê. Neil, Abby e Nate tentaram dissuadi-lo, lembrando-lhe que os filhos de Lily iriam sofrer. Devon deu seu depoimento, pedindo a pena máxima, lembrando-lhes que Lily sempre odiou Hilary, e tinha conspirado antes para tirá-la de sua vida. Na sentença, Devon se retractou e pediu clemência, Shawna pediu também. Lily foi condenada a dois anos com a carteira de motorista suspensa, uma multa de cinquenta mil dólares e doze meses na prisão estadual de Walworth. Lily foi para a prisão, e passou seus primeiros dias soluçando constantemente. Mattie foi presa por protestar contra o encarceramento de Lily, acorrentando-se ao portão da prisão. A família parecia estar a desmoronar-se sem a Lily. Então Lily foi alvo de outros presos por vir em defesa de Mikayla, a quem eles estavam a implicar. Lily foi colocada em isolamento para sua proteção, depois transferida para o Centro Correcional de Lakewood, que ficava a quatro horas de distância. Neil mudou-se para Lakewood para assegurar a Lily que a família estaria por perto. Devon comprou-lhe casa lá e arranjou tele-comutação da empresa.
Lily começou a dar uma aula de GED na prisão. Cane ficou ofendido quando ele a surpreendeu com uma visita, mas ela teve que sair mais cedo para ir à sua aula. Billy visitou Lily e disse-lhe que tinha apanhado Cane e Victoria a beijarem-se no sofá como adolescentes. Neil fez uma visita a Cane e disse-lhe que não lhe seria permitido visitar Lily no seu amado dia de São Valentim. Cane bateu na cara de Billy quando ele descobriu o que Billy tinha feito. Não demorou muito até a Lily pedir o divórcio. O Cane foi vê-la, implorou-lhe que lhes desse outra oportunidade. A Lily disse que eles tinham hipóteses suficientes, a história deles era apenas um ciclo de dor. Ela sentiu que as crianças eram maduras o suficiente para lidar com isso, e disse que amava Sam como se fosse seu filho, mas que ele era filho de Cane. Cane deixou o seu emprego na Chanceler, com a intenção de passar mais tempo com Lily, e ressuscitar o casamento deles. Mas Lily não estava interessada, mencionando que os gêmeos iriam para a faculdade em breve de qualquer forma.
Em 23 de abril de 2019, Lily foi libertada da prisão, e Neil estava lá para recebê-la. Eles viajaram para Genoa City para participar da grande inauguração da Society, um novo restaurante de Devon e Abby Newman, com a chef chefe Lola Rosales. Neil sentiu-se exausto e deitou-se para uma sesta no andar de cima da penthouse de Devon, prometendo encontrá-los lá mais tarde. Quando Neil falhou em aparecer, Devon foi para casa para ver como ele estava. Devon desceu suas escadas em lágrimas, tendo descoberto que Neil tinha morrido de um derrame enquanto dormia. Todos em Genoa City, cuja vida Neil havia tocado, ficaram tristes e chocados com a notícia da morte de seu amigo. Lily se culpou por ser uma preocupação constante para Neil, tendo até se mudado para estar perto dela, e visitando-a o tempo todo. Ela disse que tinha matado Hilary, e agora ela tinha matado seu pai. Devon compartilhou como sua vida tinha se tornado uma série de despedidas; para Dru, Katherine, Hilary, seu filho por nascer, e agora Neil. O pai biológico de Lily, Malcolm, chegou, dizendo que ele e Neil tinham se amado tanto quanto haviam lutado. Ashley e Jack Abbott chamaram uma trégua para sua rixa em memória de Neil.
Família e amigos se reuniram para o funeral de Neil em lágrimas, onde a irmã adotiva de Lily, Ana, cantou “Amazing Grace”. Eles compartilharam lembranças e histórias de como Neil havia tocado suas vidas e as tornou melhores. A ex-mulher de Neil, Sofia, estava lá com o seu jovem filho Moisés. Lily tentou falar, mas ficou sufocada. Malcolm assumiu o controlo e, sem o algema, fez um comovente elogio sobre como Neil estava sempre a persegui-lo, tentando fazer dele um homem melhor. Olivia não pôde comparecer, mas através de seu filho Nate enviou uma mensagem de que Neil estava novamente com Dru, unido para sempre. Todos então se reuniram na cobertura do Devon para celebrar a vida de Neil, lembrando, honrando e tocando seu jazz favorito. Malcolm tirou uma foto de grupo e terminou com um brinde; “a Neil Ellis Winters, amante da música, empresário, filantropo, humanitário, melhor amigo, pai, avô, melhor irmão que você poderia pedir”
Lily e Cane se separaram e eventualmente se divorciaram, e Lily retornou a Lakewood para continuar lecionando no centro correcional como funcionária. O testamento de Neil foi lido um mês depois por Michael Baldwin. Neil escreveu que Cane tinha ferido Lily, mas também lhe deu muita felicidade e a ele dois netos, então o perdoou. Malcolm ficou com os álbuns de fotografias da família, e Olivia com uma doação de 100 mil dólares aos Médicos Sem Fronteiras e uma escultura. A Ana ficou com a colecção de discos de vinil do Neil. Deixaram ao Moses um fundo fiduciário, um fundo universitário e uma bolsa para a Sofia. Devon quis a metade de Hamilton Winters de Neil, tornando-o presidente com estipulações; que Nate teria um lugar na diretoria e receberia uma bolsa mensal e a cobertura de Neil, e que Devon faria atos aleatórios de bondade, dando a outros uma perna como Kay tinha feito por ele. Lily queria todo o património financeiro de Neil, fundos fiduciários para Charlie e Mattie, a esperança de Neil de que no futuro dirigiriam juntos Hamilton Winters, e uma cópia dos Contos de Fadas de Hans Christian Anderson, dizendo a Lily para “ir procurar a sua felicidade para sempre”, Cane finalmente cedeu e assinou os papéis do divórcio e Lily voltou para Lakewood.
Mattie e Charlie visitaram Cane na Europa para as férias de 2019. Devon visitou Lily para o Natal, já que Elena estava trabalhando. Lily anunciou que ela começou a namorar novamente.
Poucos meses depois, Jill trouxe Lily de volta para ser parceira de Billy Abbott dirigindo a nova divisão de mídia ChanceComm para focar na impressão, digital e aplicativos. Considerando a história de Billy de estragar tudo, Lily estava relutante, mas saltou para a oportunidade. Jill alugou os antigos escritórios da Dark Horse para eles. Lily e Billy discordaram em muitas coisas, mas decidiram que eles eram uma boa combinação. Eles convenceram Traci a chefiar o departamento de ficção online seriado e Amanda a se juntar a eles como seu conselheiro jurídico interno. Eles pediram a Theo para se juntar à ChanceComm com promessas de uma revista digital, influenciadores do jogo e um canal de notícias 24 horas. Theo mais tarde foi até eles com uma proposta, e eles o contrataram.