Das britische Schiff Sea Venture, das mit etwa 150 Kolonisten auf dem Weg nach Virginia war, erlitt 1609 während eines Hurrikans auf den Untiefen vor den Bermudas Schiffbruch. Eine stilisierte Darstellung der Szene, in der ein Schiff in der tosenden See gegen eine Klippe zu stoßen scheint, wurde in das erste Wappen der Insel aufgenommen, das 1635 verliehen wurde. Das heutige Wappen wurde der Kolonie Bermuda am 4. Oktober 1910 verliehen. Es enthält das ursprüngliche Wappen, das von einem roten englischen Löwen gehalten wird, der in einem größeren weißen Schild mit einer grünen Grasfläche am unteren Rand und dem lateinischen Motto „Quo fata ferunt“ („Wohin das Schicksal führt“) in einem Band darunter sitzt. Dieses neue Wappen (ohne den Wahlspruch) wurde in die Flagge aufgenommen und ersetzte ein Abzeichen aus dem späten 19. Jahrhundert.
Die Standardflagge für Privatschiffe der britischen Kolonialgebiete sollte rot sein mit dem Union Jack in der Ecke, aber ohne Abzeichen. 1892 erhielt Kanada die Erlaubnis, sein Wappen als Abzeichen auf der roten Flagge zu verwenden, die von Privatleuten geführt wurde. Yachtbesitzer auf den Bermudas benutzten schon bald ein verunstaltetes Red Ensign, allerdings ohne offizielle Genehmigung. Schließlich begannen die Bermudas, ihre entstellte Red Ensign an Land als inoffizielle Nationalflagge zu zeigen. Die Flagge wurde so populär, dass die britischen Behörden im Oktober 1967 ihre Verwendung schließlich gesetzlich genehmigten. Die Schiffe der bermudischen Regierung verwenden eine britische Blue Ensign, die mit dem Flaggenabzeichen verunstaltet ist.