Kylie 姉のKendallと共に雑誌PeopleやBeautiful Peopleに掲載されました。 また、『OK！』誌、『ティーン・ヴォーグ』誌、写真家ニック・サグリンベニ（Nick Saglimbeni）の写真撮影にも参加した。 また、2011年のニューヨーク・ファッションウィークでは、Abbey Dawn Avril Lavigneのコレクションでモデルを務め、ロサンゼルスではForever 21のHello Kittyのショーに出演した。 2015年、ニューヨークのファッションウィークで開催された義兄カニエ・ウェスト（異父姉キム・カーダシアンの夫）のファッションショーに参加。
カイリーも姉妹と一緒に、O・P・Iの「Kardashian Kolors」ラインのグレーズや、「Wear Something Spar-Kylie 」と「Rainbow in the S-Kylie 」というグレーズを制作しています。 カイリー & ケンダルは、2013年2月に「Kendall and Kylie for Pacsun」という衣料品ラインを立ち上げました。 6月には姉のケンダルと共に、ブランド「Topshop」とコラボレーションし、新しいカプセル・コレクションを発表した。 また、姉妹はOVSとカプセルコレクションを制作した。 2015年10月、ジェンナーはタイガのミュージックビデオに「Dope’d Up」という曲で出演した。
2016年5月、リル・ヤッチーと一緒にバーバリーのプロデューサー、ペリーの曲「Beautiful Day」で音楽ラップ・デビューを果たした。 2016年の秋に、ジェンナーはRae Sremmurdと一緒にPUMAの新しい顔として発表されました。
2016年11月に、ジェンナーはまた、カイリー・コスメティックスと呼ばれるその化粧品ラインを立ち上げました：彼女は、マットリップキット、光沢口紅、アイシャドウパレット、アイライン、チーク、ハイライターなどの製品の膨大な量の作成しました。 2016年12月10日、The Kylie Shopと呼ばれるオンライン商品化ショップをオープンしました。
2017年4月、サクラメントのRio Americano High Schoolのダンスに、デートが拒否されたと聞いて、若いAlbert Ochoaと一緒に驚きで登場しました。
2019年1月14日まで、彼女は1800万の好きな写真でInstagramで最も好きな写真の記録を持っていました。
2019年にJennerがスキンケアブランドのKylie Skinを設立し、同年5月22日に開始されました。 同ブランドでは、洗顔料、スクラブ、モイスチャライザー、メイク落としワイプなどのダーマ製品の生産を開始した。 2020年、カイリーはアメリカだけでなく、ダグラス.
を通じてヨーロッパでもスキン製品の販売を開始した。