Shauna attackerade Lily och sa: ”Låtsas inte att du brydde dig. Hennes död var ditt fel för att du körde mot rött ljus.” Ovetande om vad hon hade gjort blev Lily chockad av misstro. Charlie verifierade att det var sant. Devon spottade att han aldrig skulle förlåta Lily. Cane erkände att han hade tvingat Shawna att hålla hemligheten. Senare försökte Shauna lämna lägenheten, men Devon bad henne stanna, och hennes föräldrar var okej med att hon stannade. Devon uppmanade Lily att erkänna för polisen annars skulle han göra det för henne. Devon skulle inte förlåta Lily, utan sparkade henne, men Neil lät honom inte göra det. Eftersom Lily visste att hennes bekännelse kunde ge henne upp till 20 år i fängelse, erkände hon för Paul. Medan Devon hittade babyprylar som skickats av fans med översvallande anteckningar om hur mycket de älskade och beundrade Hilary, köpte Cane fem biljetter till Australien och förberedde sig för att fly. Lily fick reda på det och satte stopp för det.
Devon insisterade på att ge ett uttalande vid sin rättegång för att fördöma Lily och få henne att betala för Hilarys och deras barns död. Neil, Abby och Nate försökte övertala honom och påminde honom om att Lilys barn skulle lida. Devon gjorde sitt uttalande, begärde det högsta straffet och påminde dem om att Lily alltid hatat Hilary och att hon tidigare hade planerat att få bort henne ur hans liv. Vid domen tog Devon tillbaka sitt uttalande och bad om överseende, Shawna bad också om det. Lily dömdes till två år med indraget körkort, femtiotusen dollar i böter och tolv månader i delstatsfängelset i Walworth. Lily åkte till fängelset och tillbringade de första dagarna med att ständigt snyfta. Mattie arresterades för att ha protesterat mot Lilys fängelsevistelse genom att kedja fast sig vid fängelseporten. Familjen verkade falla sönder utan Lily. Sedan blev Lily måltavla för andra fångar för att hon försvarade Mikayla som de hackade på. Lily sattes i isolering för sitt skydd och förflyttades sedan till Lakewood Correctional Center som låg fyra timmar bort. Neil flyttade till Lakewood för att försäkra Lily om att familjen skulle finnas i närheten. Devon köpte honom ett hus där och ordnade distansarbete från företaget.
Lily började undervisa en GED-klass på fängelset. Cane blev sur när han överraskade henne med ett besök, men hon var tvungen att gå tidigt för att gå till sin klass. Billy besökte Lily och berättade att han hade kommit på Cane och Victoria med att kyssa varandra i soffan som tonåringar. Neil besökte Cane och lät honom veta att han inte skulle få besöka Lily på deras älskade Alla hjärtans dag. Cane slog Billy i ansiktet när han fick reda på vad Billy hade gjort. Det dröjde inte länge innan Lily ansökte om skilsmässa. Cane åkte till henne och bad henne att ge dem en ny chans. Lily sa att de hade haft tillräckligt med chanser, deras historia var bara en cykel av smärta. Hon ansåg att barnen var mogna nog att hantera det och sa att hon älskade Sam som sin egen men att han var Canes barn. Cane sade upp sig från sitt jobb på Chancellor med avsikt att tillbringa mer tid med Lily och återuppliva deras äktenskap. Men Lily var inte intresserad och nämnde att tvillingarna ändå snart skulle börja på college.
Den 23 april 2019 släpptes Lily från fängelset och Neil var där för att välkomna henne. De reste till Genoa City för att närvara vid den stora invigningen av Society, en ny restaurangsatsning av Devon och Abby Newman, med chefskocken Lola Rosales. Neil kände sig utmattad och lade sig för en tupplur på övervåningen i Devons takvåning och lovade att möta dem där senare. När Neil inte dök upp åkte Devon hem för att titta till honom. Devon kom nerför sin trappa i tårar och hade upptäckt att Neil hade dött av en stroke i sömnen. Alla i Genoa City vars liv Neil hade berört var ledsna och chockade av nyheten om deras väns död. Lily klandrade sig själv för att ha varit ett ständigt bekymmer för Neil, som till och med hade flyttat för att vara nära henne och besökte henne hela tiden. Hon sa att hon hade dödat Hilary och nu hade hon dödat sin far. Devon berättade hur hans liv hade blivit en rad avsked; till Dru, Katherine, Hilary, deras ofödda barn och nu Neil. Lilys biologiska far Malcolm anlände och sa att han och Neil hade älskat varandra lika mycket som de hade bråkat. Ashley och Jack Abbott utlyste en vapenvila i sin fejd till minne av Neil.
Familj och vänner samlades till Neils begravning i tårar, där Lilys fostersyster Ana sjöng ”Amazing Grace”. De delade minnen och berättelser om hur Neil hade berört deras liv och gjort dem bättre. Neils tidigare fru Sofia var där med deras lilla son Moses. Lily försökte tala, men blev kvaddad. Malcolm tog över och höll ett rörande tal om hur Neil alltid försökte göra honom till en bättre människa. Olivia kunde inte närvara, men genom sin son Nate skickade hon ett meddelande om att Neil var med Dru igen, förenad för alltid. Alla samlades sedan i Devons takvåning för att fira Neils liv genom att minnas, hedra och spela hans favoritjazz. Malcolm tog ett gruppfoto och avslutade det med en skål; ”för Neil Ellis Winters, musikälskare, affärsman, filantrop, humanist, bästa vän, far, farfar, bästa bror man kan önska sig.”
Lily och Cane separerade och skilde sig så småningom, och Lily återvände till Lakewood för att fortsätta att undervisa på kriminalvårdsanstalten som anställd. Neils testamente lästes upp en månad senare av Michael Baldwin. Neil skrev att Cane hade sårat Lily men också gett henne mycket lycka och honom två barnbarn, så han förlät honom. Malcolm fick efterlämna familjens fotoalbum och Olivia en donation på 100 000 dollar till Läkare utan gränser och en skulptur. Ana fick Neils vinylskivsamling. Moses fick en trustfond, en collegefond och ett stipendium till Sofia. Devon testamenterades Neils halva Hamilton Winters och blev ordförande med vissa villkor: Nate skulle få en plats i styrelsen och få ett månatligt stipendium och Neils takvåning, och Devon skulle göra slumpmässiga handlingar av godhet och ge andra en chans att få en chans, precis som Kay hade gjort för honom. Lily testamenterades Neils hela ekonomiska tillgångar, trustfonder för Charlie och Mattie, Neils hopp om att de i framtiden skulle driva Hamilton Winters tillsammans och ett exemplar av Hans Christian Andersons sagor, där han sa till Lily att ”gå och hitta ditt lyckliga liv i alla sina dagar.” Cane gav till slut efter och undertecknade skilsmässopappren och Lily återvände till Lakewood.
Mattie och Charlie besökte Cane i Europa under semestern 2019. Devon besökte Lily under julen eftersom Elena arbetade. Lily meddelade att hon hade börjat dejta igen.
Ett par månader senare tog Jill tillbaka Lily för att bli partner med Billy Abbott som driver den nya Chancellor media-divisionen ChanceComm för att fokusera på tryck, digitalt och appar. Med tanke på Billys historia av att klanta sig var Lily motvillig, men hoppade på möjligheten. Jill hyrde de tidigare Dark Horse-kontoren åt dem. Lily och Billy var oense om många saker, men bestämde sig för att de passade bra ihop. De övertalade Traci att leda avdelningen för serietidningar på nätet och Amanda att ansluta sig till dem som deras interna juridiska rådgivare. De bad Theo att gå med i ChanceComm med löften om en digital tidskrift, spelinfluencers och en 24-timmars nyhetskanal. Theo gick senare till dem med ett förslag och de anställde honom.