Shauna a atacat-o pe Lily, spunându-i: „Nu te preface că ți-a păsat. Moartea ei a fost vina ta pentru că ai trecut pe roșu”. Neștiind ce făcuse, Lily a fost șocată de neîncredere. Charlie a verificat că era adevărat. Devon a scuipat că nu o va ierta niciodată pe Lily. Cane a recunoscut că o făcuse pe Shawna să păstreze secretul. Mai târziu, Shauna a încercat să părăsească apartamentul, dar Devon a rugat-o să rămână, iar părinții ei au fost de acord să rămână. Devon a îndemnat-o pe Lily să mărturisească la poliție, altfel o va face el pentru ea. Devon nu a vrut să o ierte pe Lily, de fapt a concediat-o, dar Neil nu l-a lăsat. Știind că mărturisirea ei i-ar putea aduce până la 20 de ani de închisoare, Lily s-a confesat lui Paul. În timp ce Devon găsea lucruri pentru copii trimise de fani cu bilețele entuziaste despre cât de mult o iubeau și o admirau pe Hilary, Cane a cumpărat 5 bilete pentru Australia și se pregătea să fugă. Lily a aflat și i-a pus capăt.
Devon a insistat să dea o declarație la proces pentru a o condamna pe Lily și a o face să plătească pentru moartea lui Hilary și a copilului lor. Neil, Abby și Nate au încercat să-l convingă să renunțe, amintindu-i că copiii lui Lily vor avea de suferit. Devon și-a dat declarația, cerând pedeapsa maximă, amintindu-le că Lily o urâse întotdeauna pe Hilary și că mai înainte complotase pentru a o scoate din viața lui. La pronunțarea sentinței, Devon a revenit asupra declarației sale și a cerut clemență, Shawna a cerut și ea. Lily a fost condamnată la doi ani cu permisul de conducere suspendat, o amendă de cincizeci de mii de dolari și douăsprezece luni în închisoarea de stat Walworth. Lily a mers la închisoare și și-a petrecut primele zile plângând în permanență. Mattie a fost arestată pentru că a protestat împotriva încarcerării lui Lily, înlănțuindu-se de poarta închisorii. Familia părea să se destrame fără Lily. Apoi, Lily a fost luată în vizor de alți deținuți pentru că i-a luat apărarea lui Mikayla, pe care o agresau. Lily a fost plasată în izolare pentru protecția ei, apoi a fost transferată la Centrul Corecțional Lakewood, aflat la patru ore distanță. Neil s-a mutat la Lakewood pentru a o asigura pe Lily că familia va fi în apropiere. Devon i-a cumpărat o casă acolo și a aranjat tele-comunicarea de la companie.
Lily a început să predea o clasă GED la închisoare. Cane s-a supărat când a surprins-o cu o vizită, dar ea a trebuit să plece mai devreme pentru a merge la cursul ei. Billy a vizitat-o pe Lily și i-a spus că i-a surprins pe Cane și Victoria sărutându-se pe canapea ca niște adolescenți. Neil i-a făcut o vizită lui Cane și l-a anunțat că nu va avea voie să o viziteze pe Lily în ziua iubitei lor zile de Sfântul Valentin. Cane i-a dat un șut în față lui Billy când a aflat ce făcuse Billy. Nu a trecut mult timp până când Lily a cerut divorțul. Cane s-a dus să o vadă și a implorat-o să le mai dea o șansă. Lily a spus că au avut destule șanse, că istoria lor era doar un ciclu de durere. Simțea că copiii erau suficient de maturi pentru a se descurca și a spus că îl iubea pe Sam ca pe al ei, dar că era copilul lui Cane. Cane și-a dat demisia de la Chancellor, intenționând să petreacă mai mult timp cu Lily și să reînvie căsnicia lor. Dar Lily nu a fost interesată, menționând că gemenii vor merge oricum la facultate în curând.
La 23 aprilie 2019, Lily a fost eliberată din închisoare, iar Neil a fost acolo pentru a o întâmpina. Ei au călătorit în Genoa City pentru a participa la marea deschidere a Society, un nou proiect de restaurant al lui Devon și Abby Newman, cu bucătarul șef Lola Rosales. Neil s-a simțit epuizat și s-a întins pentru un pui de somn la etaj, la penthouse-ul lui Devon, promițând să se întâlnească acolo mai târziu. Când Neil nu a mai apărut, Devon s-a dus acasă să vadă ce face. Devon a coborât scara în lacrimi, după ce a descoperit că Neil murise de un atac cerebral în somn. Toți cei din Genoa City a căror viață Neil o atinsese au fost întristați și șocați de vestea morții prietenului lor. Lily se învinovățea pentru că fusese o grijă permanentă pentru Neil, ba chiar se mutase pentru a fi aproape de ea și o vizita tot timpul. Ea a spus că o omorâse pe Hilary, iar acum își omorâse tatăl. Devon a povestit cum viața lui devenise o serie de despărțiri; de Dru, de Katherine, de Hilary, de copilul lor nenăscut și acum de Neil. Malcolm, tatăl biologic al lui Lily, a sosit, spunând că el și Neil se iubiseră la fel de mult cum se certaseră. Ashley și Jack Abbott au cerut un armistițiu în dușmănia lor în memoria lui Neil.
Familia și prietenii s-au adunat în lacrimi la înmormântarea lui Neil, unde sora adoptivă a lui Lily, Ana, a cântat „Amazing Grace”. Ei au împărtășit amintiri și povești despre cum Neil le-a atins viețile și le-a făcut mai bune. Fosta soție a lui Neil, Sofia, a fost prezentă împreună cu fiul lor mic, Moses. Lily a încercat să vorbească, dar s-a înecat. Malcolm a preluat ștafeta și, pe neașteptate, a ținut un elogiu emoționant despre cum Neil îl urmărea mereu, încercând să-l facă un om mai bun. Olivia nu a putut participa, dar prin intermediul fiului ei, Nate, a trimis un mesaj că Neil era din nou cu Dru, uniți pentru totdeauna. Toată lumea s-a adunat apoi la penthouse-ul lui Devon pentru a sărbători viața lui Neil, rememorând, onorând și cântând jazzul său preferat. Malcolm a făcut o fotografie de grup și a încheiat-o cu un toast; „pentru Neil Ellis Winters, iubitor de muzică, om de afaceri, filantropist, umanitar, cel mai bun prieten, tată, bunic, cel mai bun frate pe care ți l-ai putea dori.”
Lily și Cane s-au despărțit și în cele din urmă au divorțat, iar Lily s-a întors la Lakewood pentru a continua să predea la centrul corecțional ca angajată. Testamentul lui Neil a fost citit o lună mai târziu de Michael Baldwin. Neil a scris că Cane a rănit-o pe Lily, dar, de asemenea, i-a oferit o mulțime de fericire și lui doi nepoți, așa că l-a iertat. Lui Malcolm i-au fost lăsate albumele foto de familie, iar Oliviei o donație de 100.000 de dolari către Medici fără frontiere și o sculptură. Anei i-a fost lăsată colecția de discuri de vinil a lui Neil. Lui Moses i-au fost lăsate un fond fiduciar, un fond pentru facultate și un stipendiu pentru Sofia. Lui Devon i-a fost lăsată moștenire jumătatea lui Neil din Hamilton Winters, făcându-l președinte cu anumite condiții: Nate să aibă un loc în consiliul de administrație și să primească o indemnizație lunară și penthouse-ul lui Neil, iar Devon să facă acte de bunătate la întâmplare, oferindu-le altora un avantaj, așa cum făcuse Kay pentru el. Lui Lily i-au fost lăsate moștenire toate activele financiare ale lui Neil, fonduri fiduciare pentru Charlie și Mattie, speranța lui Neil că în viitor vor conduce împreună Hamilton Winters și o copie a basmelor lui Hans Christian Anderson, spunându-i lui Lily „du-te și găsește-ți fericirea până la adânci bătrâneți”, Cane a cedat în cele din urmă și a semnat actele de divorț, iar Lily s-a întors la Lakewood.
Mattie și Charlie l-au vizitat pe Cane în Europa pentru sărbătorile din 2019. Devon a vizitat-o pe Lily de Crăciun, deoarece Elena lucra. Lily a anunțat că a început să se întâlnească din nou.
Câteva luni mai târziu, Jill a adus-o înapoi pe Lily pentru a fi parteneră cu Billy Abbott la conducerea noii divizii media Chancellor ChanceComm pentru a se concentra pe print, digital și aplicații. Având în vedere istoricul lui Billy de a o da în bară, Lily a fost reticentă, dar a profitat de ocazie. Jill a închiriat pentru ei fostele birouri Dark Horse. Lily și Billy nu au fost de acord în multe privințe, dar au decis că se potrivesc bine. Au convins-o pe Traci să conducă departamentul de ficțiune online cu seriale și pe Amanda să li se alăture ca și consilier juridic intern. L-au rugat pe Theo să se alăture ChanceComm cu promisiunea unei reviste digitale, a unor influenceri de jocuri și a unui canal de știri de 24 de ore. Mai târziu, Theo s-a dus la ei cu o propunere, iar ei l-au angajat.
.